Im Standardtemplate für die pdf-Rechnung werden die Einträge in der Rechnung nicht nach Datum sortiert. Um das zu ändern kann man das Array billables sortieren.

Der folgende Code ermöglicht dies:

uasort($billables, function ($i, $j) {
$a = substr($i['date_delivery'], 6, 4) . substr($i['date_delivery'], 3, 2) . substr($i['date_delivery'], 0, 2);
$b = substr($j['date_delivery'], 6, 4) . substr($j['date_delivery'], 3, 2) . substr($j['date_delivery'], 0, 2);
if ($a == $b) return 0;
elseif ($a > $b) return 1;
else return -1;
});

Dies ab Zeile 135 in invoice_pdf_html.tpl.php eingebaut, direkt nach

if (is_array($billables)) {

Damit werden die Einträge auf der pdf-Rechnung nach Datum sortiert.